Via Leonardo da Vinci
Piombino was vier eeuwen lang een prinsdom, om precies te zijn van 1399 tot 1815, en was dus niet afhankelijk van een andere staat. Vele kunstenaars, koningen en pausen kwamen hierom de stad bezoeken. De meest bekende was misschien wel Leonardo da Vinci. Het is dan ook geen toeval dat deze belangrijke straat zijn naam draagt. De strategische weg loopt van de Porta a Terra naar het fort, La Cittadella, waar de prinsen destijds woonden.
In 1504 werd Leonardo da Vinci naar Piombino gestuurd door een belangrijk regeringslid uit Florence, Pier Soderini, om te helpen de stad te versterken. Soderini maakte van de aanwezigheid van Leonardo gebruik om zo de relatie met de machtige Appiani te herstellen na de veranderde politieke situatie. Van 1501 tot 1503 werd Piombino namelijk aan haar lot over gelaten en viel onder het bewind van Cesare Borgia. Leonardo maakte toevallig deel uit van het gevolg van Borgia en zo kreeg de architectonische missie van Leonardo ook gelijk een politiek tintje.
De genie verbleef tussen 1502 tot 1504 in Piombino zoals we kunnen opmaken uit zijn teksten, tekeningen en projecten die in zijn Codice Madrid II zijn gebundeld en die bewaard worden in de Nationale Bibliotheek van Madrid.
Het verblijf in 1504 had dus tevens een diplomatisch doeleinde voor de Florentijnse Republiek. Ze probeerden de banden met de Appiani weer aan te halen. De twee maanden die Leonardo in de stad doorbracht bleken echter ook voor hem een vruchtbare periode te zijn. Hij creëerde vele projecten en tekeningen, waarvan de meest belangrijke de ontwerpen voor de verdediging van het zeefront, de citadel en het kasteel. Hij bedacht een verbetering voor de stadswallen die langs de straat met zijn naam lopen. Ze zouden opener moeten zijn en meer naar buiten moeten lopen om zo beter verbonden te zijn met de citadel. Deze zou dan tegelijkertijd ook beter te verdedigen zijn. Hij liet de heuvel van Santa Maria verlagen (hier werd in 1900 het Franciscaner klooster gebouwd) om zo de vijand niet meer te voorzien van een makkelijke schuilplaats recht voor de citadel. Hij ontwierp verder een hoge en robuuste bastiontoren voor het kasteel.
De Appiani maakte gretig gebruik van zijn ontwerpen in de decennia die na zijn bezoek volgden. Ze lieten de lange stadsmuren bouwen die vanaf het omhooglopende deel van deze straat verbonden waren met het zeefront voor de citadel. Ze lieten later nog een verdedigingswal met drie bastions bouwen en gebruikten hiervoor uiteraard weer de schetsen van de genie.
Halverwege de zestiende eeuw begon Cosimo de’Medici I, groothertog van Toscane, zich te interesseren voor Piombino. Hij kon zijn macht namelijk vanuit deze strategische stad verder uitbreiden. Zijn ingenieurs lieten forten bouwen om de stad nog beter te kunnen verdedigen. Il Rivellino werd ontdaan van zijn kantelen en van binnenuit vergroot met een platform waarvandaan kanonnen zo optimaal mogelijk afgevuurd konden worden. Er werd halverwege Via Leonardo nog een bastion gebouwd om ook hier de verdediging van de lange straat te vergemakkelijken. Het platform in Medici-stijl werd ontworpen door Nanni Ungaro en afgerond door Francesco da Sangallo en Giovanni Camerini. Deze laatste architect bouwde tevens het stervormige Medici-fort rondom het kasteel.